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On the Reaction of 1-Aza-2-azoniaallene Salts with Carbodiimides

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Datum

1993

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Wang, Quanrui
Troll, Carsten
Amer, Atef

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Zeitschriftenartikel
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Erschienen in

Chemische Berichte. 1993, 126(11), pp. 2519-2524. ISSN 0009-2940. eISSN 1873-3751. Available under: doi: 10.1002/cber.19931261128

Zusammenfassung

1-Aza-2-azoniaallene cations 3, prepared in situ from geminal (chloroalkyl)azo compounds 2, react with carbodiimides 4 to give 4,5-dihydro-5-imino-1H-1,2,4-triazolium salts 7. An X-ray structural analysis was carried out for 71. According to AM1 calculations the cycloaddition of carbodiimides to 1-aza-2-azoniaallene cations occurs in a nonconcerted manner via cyanamidium cations 5 as intermediates. Hetero-Wagner-Meerwein rearrangements of the primary cycloadducts 6 provide the final products 7.

Zusammenfassung in einer weiteren Sprache

Fachgebiet (DDC)
540 Chemie

Schlagwörter

1-Aza-2-azoniaallene cations, Carbodiimides, 1H-1, 2, 4-Triazolium salts

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Zitieren

ISO 690WANG, Quanrui, Carsten TROLL, Helmut FISCHER, Johannes JOCHIMS, Atef AMER, 1993. On the Reaction of 1-Aza-2-azoniaallene Salts with Carbodiimides. In: Chemische Berichte. 1993, 126(11), pp. 2519-2524. ISSN 0009-2940. eISSN 1873-3751. Available under: doi: 10.1002/cber.19931261128
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