De novo-Synthese trifluormethylierter Heterozyklen

Abstract

Eine der wichtigsten Anwendungen fluororganischer Verbindungen ist in der Medizinischen Chemie zu finden. Durch Einführung eines Fluor-Atoms in einen Wirkstoff können sowohl die Stabilität als auch die Bioverfügbarkeit beträchtlich beeinflußt werden. Da bisher nur wenige natürlich vorkommende Fluorverbindungen isoliert werden konnten, ist die Entwicklung neuer Fluorierungsmethoden sehr wichtig, um somit den Zugang zu fluorhaltigen Substanzen zu eröffnen.<br /><br /><br />In der vorliegenden Arbeit wird die de novo-Synthese trifluormethylierter Heterozyklen ausgehend von Trifluormethyl-substituierten 1,3-Diketonen und Enaminen vorgestellt. Die hier beschriebene Methode ermöglicht es, auf einfache Weisße trifluormethylierte Heterozyklen darzustellen, ohne entsprechende funktionelle-Gruppen unter zumeist harschen Bedingungen mittels Fluorierungsreagenzien zu transformieren. Je nach eingesetztem 1,3-Diketon oder Enamin konnte der Zugang zu einer Vielzahl an Substitutionsmustern und heterozyklischen Grundgerüsten wie den Pyrrolopyridine, Pyrazolopyridine und Pyridine eröffnet werden.