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The Reaction of alpha-Chlorocarbenium Salts with Nitriles : Formation of Chloro-Substituted 2-Azoniaallene Salts

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Datum

1989

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Hamed, Atef
Huu-Phuoc, Tran
Hofmann, Josef

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http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:352-235510
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https://doi.org/10.1055/s-1989-27430
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Publikationstyp
Zeitschriftenartikel
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Published

Erschienen in

Synthesis. 1989, 1989(12), S. 918-922. ISSN 0039-7881. eISSN 1437-210X. Verfügbar unter: doi: 10.1055/s-1989-27430

Zusammenfassung

Diaryl or arylchloro substituted α-chlorocarbenium salts react with benzonitriles or dimethylcyanamide to afford chloro substituted 2-azoniaallene salts 10a, b, 11c. An X-ray structural analysis confirms the constitution of one of these salts (11c). Substitution of the chlorine atoms in 1,3-dichloro-1,3-diphenyl-2-azoniaallene hexachloroantimonate (10a) by the nucleophiles water, p-cresol, p-toluidine, diethylamine, hydrazine, methyl-, phenyl-, 2.4,6-trichlorophenylhydrazine, hydroxylamine, N-phenylhydroxylamine, 1,3-dimethylurea, and ethyl allophanate have been carried out affording heterocycles and open-chain compounds 13-21.

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Fachgebiet (DDC)
540 Chemie

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Konferenz

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Zitieren

ISO 690JOCHIMS, Johannes, Helmut FISCHER, Atef HAMED, Tran HUU-PHUOC, Josef HOFMANN, 1989. The Reaction of alpha-Chlorocarbenium Salts with Nitriles : Formation of Chloro-Substituted 2-Azoniaallene Salts. In: Synthesis. 1989, 1989(12), S. 918-922. ISSN 0039-7881. eISSN 1437-210X. Verfügbar unter: doi: 10.1055/s-1989-27430
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