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Synthesis of enantiopure (R,R)- and (S,S)-cis-2,3-propanoprolines

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2010

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Grygorenko, Oleksandr O.
Komarov, Igor V.

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https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2010.11.017
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Zeitschriftenartikel
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Erschienen in

Tetrahedron: Asymmetry. Elsevier. 2010, 21(23), pp. 2868-2871. ISSN 0957-4166. eISSN 1362-511X. Available under: doi: 10.1016/j.tetasy.2010.11.017

Zusammenfassung

A novel approach to the synthesis of an enantiopure bicyclic proline analogue, hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-6a(1H)-carboxylic acid (‘2,3-propanoproline’), has been developed. The method relied on tandem Strecker-nucleophilic cyclization reaction of 2-(2-bromoethyl)cyclopentanone. The overall synthetic scheme included six steps and resulted in 18% overall yield of both enantiomers of the title amino acid.

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540 Chemie

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ISO 690KOPYLOVA, Natalia, Oleksandr O. GRYGORENKO, Igor V. KOMAROV, Ulrich GROTH, 2010. Synthesis of enantiopure (R,R)- and (S,S)-cis-2,3-propanoprolines. In: Tetrahedron: Asymmetry. Elsevier. 2010, 21(23), pp. 2868-2871. ISSN 0957-4166. eISSN 1362-511X. Available under: doi: 10.1016/j.tetasy.2010.11.017
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