Asymmetric Synthesis of Alpha-Amino Acid Benzyl Esters via the Bisbenzyl Bislactim Ether of cyclo(-L-Val-Gly-)

Lade...
Vorschaubild
Dateien
Zu diesem Dokument gibt es keine Dateien.
Datum
1993
Autor:innen
Schmeck, Carsten
Schöllkopf, Ulrich
Herausgeber:innen
Kontakt
ISSN der Zeitschrift
Electronic ISSN
ISBN
Bibliografische Daten
Verlag
Schriftenreihe
Auflagebezeichnung
ArXiv-ID
Internationale Patentnummer
Angaben zur Forschungsförderung
Projekt
Open Access-Veröffentlichung
Open Access Green
Sammlungen
Core Facility der Universität Konstanz
Gesperrt bis
Titel in einer weiteren Sprache
Forschungsvorhaben
Organisationseinheiten
Zeitschriftenheft
Publikationstyp
Zeitschriftenartikel
Publikationsstatus
Published
Erschienen in
Liebigs Annalen der Chemie. 1993, 1993(3), pp. 321-323. ISSN 0170-2041. eISSN 1099-0690. Available under: doi: 10.1002/jlac.199319930153
Zusammenfassung

The diketopiperazine cyclo(-L-Val-Gly-) (1) can be 0-alkylated under mild acidic reaction conditions with the alkyl trichloroacetimidates 2 to the corresponding bisalkyl bislactim ethers. Alkylation of the bisbenzyl bislactim ether anion of cyclo(-L-Val-Gly-) 4 c with benzyl bromide and subsequent hydrolysis with aqueous trifluoroacetic acid afforded D-phenyl-alanine benzyl ester (8) with an enantiomeric excess of >95%.

Zusammenfassung in einer weiteren Sprache
Fachgebiet (DDC)
540 Chemie
Schlagwörter
Peptides, Amino acids, Trichloroacetimidates, Bislactim ether method
Konferenz
Rezension
undefined / . - undefined, undefined
Zitieren
ISO 690GROTH, Ulrich, Carsten SCHMECK, Ulrich SCHÖLLKOPF, 1993. Asymmetric Synthesis of Alpha-Amino Acid Benzyl Esters via the Bisbenzyl Bislactim Ether of cyclo(-L-Val-Gly-). In: Liebigs Annalen der Chemie. 1993, 1993(3), pp. 321-323. ISSN 0170-2041. eISSN 1099-0690. Available under: doi: 10.1002/jlac.199319930153
BibTex
@article{Groth1993Asymm-9926,
  year={1993},
  doi={10.1002/jlac.199319930153},
  title={Asymmetric Synthesis of Alpha-Amino Acid Benzyl Esters via the Bisbenzyl Bislactim Ether of cyclo(-L-Val-Gly-)},
  number={3},
  volume={1993},
  issn={0170-2041},
  journal={Liebigs Annalen der Chemie},
  pages={321--323},
  author={Groth, Ulrich and Schmeck, Carsten and Schöllkopf, Ulrich}
}
RDF
<rdf:RDF
    xmlns:dcterms="http://purl.org/dc/terms/"
    xmlns:dc="http://purl.org/dc/elements/1.1/"
    xmlns:rdf="http://www.w3.org/1999/02/22-rdf-syntax-ns#"
    xmlns:bibo="http://purl.org/ontology/bibo/"
    xmlns:dspace="http://digital-repositories.org/ontologies/dspace/0.1.0#"
    xmlns:foaf="http://xmlns.com/foaf/0.1/"
    xmlns:void="http://rdfs.org/ns/void#"
    xmlns:xsd="http://www.w3.org/2001/XMLSchema#" > 
  <rdf:Description rdf:about="https://kops.uni-konstanz.de/server/rdf/resource/123456789/9926">
    <dc:format>application/pdf</dc:format>
    <dc:creator>Groth, Ulrich</dc:creator>
    <dcterms:isPartOf rdf:resource="https://kops.uni-konstanz.de/server/rdf/resource/123456789/29"/>
    <dcterms:hasPart rdf:resource="https://kops.uni-konstanz.de/bitstream/123456789/9926/1/Asymmetric_Synthesis_of_Alpha.pdf"/>
    <dcterms:bibliographicCitation>First publ. in: Liebigs Annalen der Chemie 1993, 3, pp. 321-323</dcterms:bibliographicCitation>
    <dc:creator>Schmeck, Carsten</dc:creator>
    <dc:language>eng</dc:language>
    <dc:date rdf:datatype="http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime">2011-03-24T18:15:22Z</dc:date>
    <dcterms:available rdf:datatype="http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime">2011-03-24T18:15:22Z</dcterms:available>
    <dc:creator>Schöllkopf, Ulrich</dc:creator>
    <dc:rights>Attribution-NonCommercial-NoDerivs 2.0 Generic</dc:rights>
    <void:sparqlEndpoint rdf:resource="http://localhost/fuseki/dspace/sparql"/>
    <dspace:isPartOfCollection rdf:resource="https://kops.uni-konstanz.de/server/rdf/resource/123456789/29"/>
    <dspace:hasBitstream rdf:resource="https://kops.uni-konstanz.de/bitstream/123456789/9926/1/Asymmetric_Synthesis_of_Alpha.pdf"/>
    <dc:contributor>Groth, Ulrich</dc:contributor>
    <dc:contributor>Schöllkopf, Ulrich</dc:contributor>
    <dcterms:issued>1993</dcterms:issued>
    <dcterms:abstract xml:lang="eng">The diketopiperazine cyclo(-L-Val-Gly-) (1) can be 0-alkylated under mild acidic reaction conditions with the alkyl trichloroacetimidates 2 to the corresponding bisalkyl bislactim ethers. Alkylation of the bisbenzyl bislactim ether anion of cyclo(-L-Val-Gly-) 4 c with benzyl bromide and subsequent hydrolysis with aqueous trifluoroacetic acid afforded D-phenyl-alanine benzyl ester (8) with an enantiomeric excess of &gt;95%.</dcterms:abstract>
    <dcterms:rights rdf:resource="http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.0/"/>
    <foaf:homepage rdf:resource="http://localhost:8080/"/>
    <dcterms:title>Asymmetric Synthesis of Alpha-Amino Acid Benzyl Esters via the Bisbenzyl Bislactim Ether of cyclo(-L-Val-Gly-)</dcterms:title>
    <dc:contributor>Schmeck, Carsten</dc:contributor>
    <bibo:uri rdf:resource="http://kops.uni-konstanz.de/handle/123456789/9926"/>
  </rdf:Description>
</rdf:RDF>
Interner Vermerk
xmlui.Submission.submit.DescribeStep.inputForms.label.kops_note_fromSubmitter
Kontakt
URL der Originalveröffentl.
Prüfdatum der URL
Prüfungsdatum der Dissertation
Finanzierungsart
Kommentar zur Publikation
Allianzlizenz
Corresponding Authors der Uni Konstanz vorhanden
Internationale Co-Autor:innen
Universitätsbibliographie
Nein
Begutachtet
Diese Publikation teilen