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Asymmetric Synthesis of alpha-Allenylglycines

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2009

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https://doi.org/10.1002/ejoc.200900462
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European Journal of Organic Chemistry. 2009, 2009(21), pp. 3605-3612. ISSN 1434-193X. eISSN 1099-0690. Available under: doi: 10.1002/ejoc.200900462

Zusammenfassung

The coupling of the homocuprate of the bislactim ether of cyclo-(-L-Val-Gly-) with primary propargyl halides produces allenyl-substituted bislactim ethers in a highly diastereoselective manner, whereas the alkylation of the lithiated bislactim ether of cyclo-(-L-Val-Gly-) yields propargyl-substituted bislactim ethers. Subsequent hydrolysis affords, after protection of the amino group, methyl alpha-allenylglycinates, alpha -allenylglycines, and methyl alpha-propargylglycinates 17

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Fachgebiet (DDC)
540 Chemie

Schlagwörter

Asymmetric synthesis, Amino acids, Cuprates, Allenes, Alkynes

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ISO 690BUCUROAIA, Carmen, Ulrich GROTH, Thomas HUHN, Michael KLINGER, 2009. Asymmetric Synthesis of alpha-Allenylglycines. In: European Journal of Organic Chemistry. 2009, 2009(21), pp. 3605-3612. ISSN 1434-193X. eISSN 1099-0690. Available under: doi: 10.1002/ejoc.200900462
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