Enantioselektive Synthese von (2R)-2-Methylserinen
Dateien
Datum
Autor:innen
Herausgeber:innen
ISSN der Zeitschrift
Electronic ISSN
ISBN
Bibliografische Daten
Verlag
Schriftenreihe
Auflagebezeichnung
URI (zitierfähiger Link)
Internationale Patentnummer
Link zur Lizenz
EU-Projektnummer
DFG-Projektnummer
Forschungsförderung
Projekt
Open Access-Veröffentlichung
Sammlungen
Titel in einer weiteren Sprache
Publikationstyp
Publikationsstatus
Erschienen in
Zusammenfassung
Aldehydes and ketones react with the lithiated bislactim ether 3 of cyc[o-(L-Ala-L-Ala) with 81 to > 95% asymmetric induction (d. e. = diastereomeric excess) at C-3; (R) configuration is formed predominantly. - A model concept for the asymmetric induction is proposed. - With aldehydes or unsymmetrical ketones C-7 of the adducts 6 becomes a chiral center, too. (R) configuration is induced here [for the (3R)-isomers] with d. e. 47-73%. Hydrolysis of the addition products 6 (0.25 N HCI, room temperature) gives L-Ala-OCH, and (2R)-2-methylserine methyl esters 7. Both compounds can be separated either at the ester stage by distillation or - if 7 is thermolabile - after further hydrolysis at the amino acid stage.
Zusammenfassung in einer weiteren Sprache
Die Umsetzung des lithiierten Bislactimethers 3 von cyclo-(r-Ala-L-Ala) mit Aldehyden und Ketonen vollzieht sich mit 83 bis > 95% asymmetrischer Induktion (d. e. = diastereomeric excess) an C-3, wobei die (R)-Konfiguration induziert wird. - Eine Modellvorstellung zur Deutung dieser ungewohnlich hohen Induktion wird diskutiert. - Bei Aldehyden oder unsymmetrischen Ketonen wird auch C-7 der Addukte 6 zu einem Chiralitatszentrum; hier wird [bei den (3R)-Isomeren] mit 47-73% d. e. ebenfalls (R)-Konfiguration induziert. - Hydrolyse der Addukte 6 (0.25 N HCI, Raumtemperatur) liefert neben L-Ala-OCH3 die (2R)-2-Methylserin-methylester 7. Die beiden Verbindungen lassen sich entweder auf der Stufe der Ester destillativ trennen oder - wenn 7 thermolabil ist - nach weiterer Hydrolyse auf der Stufe der Aminosäuren.
Fachgebiet (DDC)
Schlagwörter
Konferenz
Rezension
Zitieren
ISO 690
SCHÖLLKOPF, Ulrich, Ulrich GROTH, Wolfgang HARTWIG, 1981. Enantioselektive Synthese von (2R)-2-Methylserinen. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1981(12), pp. 2407-2418BibTex
@article{Schollkopf1981Enant-9598, year={1981}, title={Enantioselektive Synthese von (2R)-2-Methylserinen}, number={12}, journal={Liebigs Annalen der Chemie}, pages={2407--2418}, author={Schöllkopf, Ulrich and Groth, Ulrich and Hartwig, Wolfgang} }
RDF
<rdf:RDF xmlns:dcterms="http://purl.org/dc/terms/" xmlns:dc="http://purl.org/dc/elements/1.1/" xmlns:rdf="http://www.w3.org/1999/02/22-rdf-syntax-ns#" xmlns:bibo="http://purl.org/ontology/bibo/" xmlns:dspace="http://digital-repositories.org/ontologies/dspace/0.1.0#" xmlns:foaf="http://xmlns.com/foaf/0.1/" xmlns:void="http://rdfs.org/ns/void#" xmlns:xsd="http://www.w3.org/2001/XMLSchema#" > <rdf:Description rdf:about="https://kops.uni-konstanz.de/server/rdf/resource/123456789/9598"> <dcterms:available rdf:datatype="http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime">2011-03-24T18:13:02Z</dcterms:available> <dc:language>deu</dc:language> <dcterms:abstract xml:lang="eng">Aldehydes and ketones react with the lithiated bislactim ether 3 of cyc[o-(L-Ala-L-Ala) with 81 to > 95% asymmetric induction (d. e. = diastereomeric excess) at C-3; (R) configuration is formed predominantly. - A model concept for the asymmetric induction is proposed. - With aldehydes or unsymmetrical ketones C-7 of the adducts 6 becomes a chiral center, too. (R) configuration is induced here [for the (3R)-isomers] with d. e. 47-73%. Hydrolysis of the addition products 6 (0.25 N HCI, room temperature) gives L-Ala-OCH, and (2R)-2-methylserine methyl esters 7. Both compounds can be separated either at the ester stage by distillation or - if 7 is thermolabile - after further hydrolysis at the amino acid stage.</dcterms:abstract> <dcterms:isPartOf rdf:resource="https://kops.uni-konstanz.de/server/rdf/resource/123456789/29"/> <dcterms:hasPart rdf:resource="https://kops.uni-konstanz.de/bitstream/123456789/9598/1/Enantioselektive_Synthese_von_2R_2_Methylserinen.pdf"/> <dc:contributor>Schöllkopf, Ulrich</dc:contributor> <dcterms:title>Enantioselektive Synthese von (2R)-2-Methylserinen</dcterms:title> <dcterms:issued>1981</dcterms:issued> <dcterms:bibliographicCitation>Zuerst erschienen in: Liebigs Annalen der Chemie 1981, 12, S. 2407-2418</dcterms:bibliographicCitation> <dc:creator>Schöllkopf, Ulrich</dc:creator> <dc:rights>Attribution-NonCommercial-NoDerivs 2.0 Generic</dc:rights> <dc:contributor>Groth, Ulrich</dc:contributor> <bibo:uri rdf:resource="http://kops.uni-konstanz.de/handle/123456789/9598"/> <void:sparqlEndpoint rdf:resource="http://localhost/fuseki/dspace/sparql"/> <dc:creator>Groth, Ulrich</dc:creator> <foaf:homepage rdf:resource="http://localhost:8080/"/> <dspace:hasBitstream rdf:resource="https://kops.uni-konstanz.de/bitstream/123456789/9598/1/Enantioselektive_Synthese_von_2R_2_Methylserinen.pdf"/> <dc:format>application/pdf</dc:format> <dc:date rdf:datatype="http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime">2011-03-24T18:13:02Z</dc:date> <dc:creator>Hartwig, Wolfgang</dc:creator> <dspace:isPartOfCollection rdf:resource="https://kops.uni-konstanz.de/server/rdf/resource/123456789/29"/> <dcterms:rights rdf:resource="http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.0/"/> <dc:contributor>Hartwig, Wolfgang</dc:contributor> </rdf:Description> </rdf:RDF>