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How to ‘Cope' with the Prenylation of the Indole C4 Position

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2013

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Gritsch, Philipp

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https://doi.org/10.1055/s-0032-1318501
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Zeitschriftenartikel
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Erschienen in

Synlett. 2013, 24(9), pp. 1025-1031. ISSN 0936-5214. eISSN 1437-2096. Available under: doi: 10.1055/s-0032-1318501

Zusammenfassung

Evidence supporting an enzyme-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of the dimethallylltryptophan synthase is highlighted. A bioinspired system is discussed, by which the chemical feasibility of Cope rearrangement to the 4-position of the indole nucleus was accomplished. Furthermore, synthesis of the tricyclic benzo[cd]indole core of welwitindolinones and dragmacidine E is presented.

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Fachgebiet (DDC)
540 Chemie

Schlagwörter

biomimetic synthesis - biosynthesis - pericyclic reaction - enzymes - alkaloids

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ISO 690SCHWARZER, Darius Daniel, Philipp GRITSCH, Tanja GAICH, 2013. How to ‘Cope' with the Prenylation of the Indole C4 Position. In: Synlett. 2013, 24(9), pp. 1025-1031. ISSN 0936-5214. eISSN 1437-2096. Available under: doi: 10.1055/s-0032-1318501
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