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Synthesis and properties of photochromic difurylethenes for mechanically controlled break junctions

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Dissertation
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Zusammenfassung

Twenty-one new photochromic furan-based diarylethenes with various side-substituents were synthesized and their switching properties were investigated. The influence of central fluorinated ring size (four- and five-membered) on the structural and photochemical properties of molecular switches was shown. More strained difurylcyclobutenes exhibited larger quantum yields of the ring-opening reaction than cyclopentene-based switches. Single crystals of 8 new diarylethenes were obtained and examined by means of X-ray analysis; unusual cycloalkene double bond twisting deformation in isoxazole-based switch was observed. Four difurylethenes with different anchoring groups were applied as molecular switches in mechanically controlled break junctions.

Zusammenfassung in einer weiteren Sprache

Es wurden einundzwanzig neue photochrome Furan-basierte Diarylethene mit verschiedenen Seitenketten-Substituenten synthetisiert und deren Schaltverhalten untersucht. Der Einfluss der Groesse des zentralen fluorierten vier- und fünfgliedrigen Ringes auf die strukturellen und photochemischen Eigenschaften von molekularen Schaltern wurde bewiesen: Gespanntere Difurylcyclobutene zeigten im Vergleich zu den cyclopentenbasierten Schaltern groessere Quantenausbeuten fuer die Ringoeffnungsreaktion. Einkristalle von acht neuen Diarylethenen wurden erfolgreich gezuechtet und mittels Roentgenstrukturanalyse untersucht: Eine ungewöhnliche Cycloalken-Doppelbindungstorsion in einem isoxazol-basierten Schalter wurde beobachtet. Vier Difurylethene mit unterschiedlichen Ankergruppen wurden als molekularer Schalter in mechanisch gesteuerten Bruchkontakten (MCBJ) angewandt.

Fachgebiet (DDC)
540 Chemie

Schlagwörter

electrocyclic reactions, molecular electronics, photochromism, photoswitches, surface plasmon resonance

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ISO 690SYSOIEV, Dmytro, 2012. Synthesis and properties of photochromic difurylethenes for mechanically controlled break junctions [Dissertation]. Konstanz: University of Konstanz
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May 2, 2012
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