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Light-Mediated Total Synthesis of 17-Deoxyprovidencin

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2014

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Toelle, Nina
Weinstabl, Harald
Mulzer, Johann

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https://doi.org/10.1002/anie.201400617
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Zeitschriftenartikel
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Erschienen in

Angewandte Chemie International Edition. 2014, 53(15), pp. 3859-3862. ISSN 1433-7851. eISSN 1521-3773. Available under: doi: 10.1002/anie.201400617

Zusammenfassung

An asymmetric synthesis of the diterpenoid 17-deoxyprovidencin is described. Key steps include an aldol addition, a base-catalyzed Wipf-type furan formation, a Z-selective ring-closing metathesis for macrocyclization, a photochemical E/Z isomerization to a highly strained and conformationally restricted ring system, and the stereoselective formation of two epoxides on the ring.

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Fachgebiet (DDC)
540 Chemie

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Konferenz

Rezension
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ISO 690TOELLE, Nina, Harald WEINSTABL, Tanja GAICH, Johann MULZER, 2014. Light-Mediated Total Synthesis of 17-Deoxyprovidencin. In: Angewandte Chemie International Edition. 2014, 53(15), pp. 3859-3862. ISSN 1433-7851. eISSN 1521-3773. Available under: doi: 10.1002/anie.201400617
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