Stereoselective Approach to New Conformationally Restricted alpha-Amino Acids,Stereoselective Synthesis of alpha-Trifluoromethylated alpha-Amino Acids

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2010
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Stereoselektiver Zugang zu den neuen konformativ gespannten alpha-Aminosäuren,Stereoselektive Synthese von alpha-trifluormethylhaltigen alpha-Aminosäuren
Forschungsvorhaben
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Zeitschriftenheft
Publikationstyp
Dissertation
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Published
Erschienen in
Zusammenfassung

New optically active free amino acids, namely 2,3-ethano- and 2,3-propanoproline, were synthesized using a reaction of corresponding gamma-functionalized carbonyl compounds with 2-methyl-2-(((1S)-1-phenylethyl)amino)propanenitrile as a key step.
Approach to a new camphor-derived 2-cyanopyrrolidine and 2-cyanopiperidines was developed.
The Pd-catalyzed carboalkoxylation of 2,2,2-trifluoro-N-(p-anisyl)-acetimidoyl iodide and 2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylethyl)-acetimidoyl iodide was investigated. The reaction conditions were optimized that gave possibility to obtain chiral imino esters.
Nucleophilic alkylation of the imino esters was performed. It was shown that the remote position of the chiral auxiliary and the nature of a nucleophile have a drastic effect on the diastereoselectivity of the reaction.

Zusammenfassung in einer weiteren Sprache

Neue optisch aktive freie Aminosäuren (2,3-Ethano- und 2,3-Propanoprolin) wurden synthetisiert. Der Schlüsselschritt war die Reaktion von den entsprechenden gamma-funktionalisierten Carbonylverbindungen mit 2-Methyl-2-(((1S)-1-phenylethyl)amino)propanonitril.
Es wurde ein Zugang zu dem neuen 2-Cyanopyrrolidin mit Campher-Fragment und den neuen 2-Cyanopiperidinen entwickelt.
Die Palladium katalysierte Carboalkoxylierung von 2,2,2-Trifluoro-N-(p-anisyl)-acetimidoyliodid und 2,2,2-Trifluoro-N-(1-phenylethyl)-acetimidoyliodid wurde untersucht und die Reaktionsbedingungen optimiert. So konnten chirale Iminoester dargestellt werden.
Die nucleophile Alkylierung von Iminoestern wurde vorgestellt und gezeigt, dass die entfernte Position von einem chiralen Auxiliar einen drastischen Effekt auf die Diastereoselektivität der Reaktion hat.

Fachgebiet (DDC)
540 Chemie
Schlagwörter
chirales Auxiliar, Amino acid, Peptide, Cyclization, chiral Auxiliar, Fluor
Konferenz
Rezension
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Zitieren
ISO 690KOPYLOVA, Natalia, 2010. Stereoselective Approach to New Conformationally Restricted alpha-Amino Acids,Stereoselective Synthesis of alpha-Trifluoromethylated alpha-Amino Acids [Dissertation]. Konstanz: University of Konstanz
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Prüfungsdatum der Dissertation
August 25, 2010
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