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Mimicking Dimethylallyltryptophan Synthase : Experimental Evidence for a Biosynthetic Cope Rearrangement Process

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2012

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Gritsch, Philipp J.

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Zeitschriftenartikel
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Erschienen in

Angewandte Chemie International Edition. 2012, 51(46), pp. 11514-11516. ISSN 1433-7851. eISSN 1521-3773. Available under: doi: 10.1002/anie.201203586

Zusammenfassung

Experimental evidence was found to support an enzymatic [3,3]-sigmatropic rearrangement catalyzed by dimethylallyltryptophan (DMAT) synthase (see scheme). A bio-inspired system showed the feasibility of Cope rearrangement to the C-4 position of the indole nucleus. The tricyclic benzo[cd]indole core of welwitindolinones and dragmacidin E was synthesized using this transformation.

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Fachgebiet (DDC)
540 Chemie

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Konferenz

Rezension
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ISO 690SCHWARZER, Darius Daniel, Philipp J. GRITSCH, Tanja GAICH, 2012. Mimicking Dimethylallyltryptophan Synthase : Experimental Evidence for a Biosynthetic Cope Rearrangement Process. In: Angewandte Chemie International Edition. 2012, 51(46), pp. 11514-11516. ISSN 1433-7851. eISSN 1521-3773. Available under: doi: 10.1002/anie.201203586
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