Untersuchung von Through-Space-Wechselwirkungen zwischen borbasierten Chromophoren

Walter, Justus

Untersuchung von Through-Space-Wechselwirkungen zwischen borbasierten Chromophoren

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Walter_2-9ckkar0nrjvt2.pdf(47.97 MB)

Date

2021

Publication type

Dissertation

Publication status

Published

Abstract

In Bezug auf organische Halbleitermaterialien, wie sie z. B. in organischen Leuchtdioden (OLEDs) oder Photovoltaikzellen (OPVs) eingesetzt werden, wurden borbasierte Dichromophorverbindungen synthetisiert. Über ein planares, starres Gerüstsystem wurden zwei Chromophore so verknüpft, dass intramolekulare Wechselwirkungen zwischen diesen entweder gefördert (cis-Dichromophore) oder ausgeschlossen (trans-Dichromophore) wurden. Als Gerüststrukturen wurden neuartige Bor-Heterocyclen ausgehend von substituierten para-Terphenylen dargestellt. Der Schlüsselschritt war im Fall des cis-Gerüsts (11,12-Diboraindeno[2,1-a]fluoren) eine Boranthermolyse, im Fall des trans-Gerüsts (6,12-Diboraindeno[1,2-b]fluoren) ein Silicium-Bor-Austausch. Als Chromophorsubstituenten wurden Chinolinolate und Acridinolate eingeführt, sodass Bor-Spirozentren entstanden, die zudem Stereozentren sind. Die Zielverbindungen wurden strukturell über NMR-Spektroskopie und Einkristall-Röntgenbeugung charakterisiert, wobei vom cis-Dichinolinolatsystem beide Diastereomere getrennt untersucht werden konnten. Die Lumineszenzspektroskopie zeigte für das cis-Dichinolinolat die Bildung intramolekularer Excimere an. Die trans-Dichromophorsysteme unterschieden sich in ihrer langwelligsten Emissionsbande nicht von den einzelnen Borafluorenchromophoren und sind daher als Modellsystem für den Ausschluss der Interchromophor-Wechselwirkungen gut geeignet.

Summary in another language

Concerning organic semiconductor materials which are used, for example, in organic light emitting diodes (OLEDs) or photovoltaic cells (OPVs), boron-based dichromophore compounds were synthesized. A planar, rigid backbone structure was designed to link the chromophores in a way that intramolecular interactions were either promoted (cis-dichromophores) or excluded (trans-dichromophores). As backbones, boron heterocycles were synthesized starting from substituted para-terphenyls. The key step was in case of the cis-backbone (11,12-diboraindeno[2,1-a]fluorene) a thermolysis of a borane, in case of the trans-backbone (6,12-diboraindeno[1,2-b]fluorene) a silicon boron exchange. As chromophore substituents, chinolinolates and acridinolates were introduced, making the boron atoms spiro-centres and simultaneously stereocentres. The target compounds' structures were examined by NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction. It was possible to analyse both diastereomers of the cis-dichinolinolate independently. Luminescence spectroscopy showed for the named compounds the formation of intramolecular excimers. The trans-dichromophore systems did not differ from the individual borafluorene-based compounds regarding their lowest energy emission band and therefore, they suit well as model systems where interchromophore interactions are excluded.

Subject (DDC)

540 Chemistry

Keywords

Boranthermolyse, Borchromophor, Excimer, Lumineszenz

Cite This

ISO 690

WALTER, Justus, 2021. Untersuchung von Through-Space-Wechselwirkungen zwischen borbasierten Chromophoren [Dissertation]. Konstanz: University of Konstanz

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Examination date of dissertation

April 22, 2021

University note

Konstanz, Univ., Doctoral dissertation, 2021

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