Orthogonal geschützte Zuckerdiaminosäuren als Bausteine für lineare und verzweigte Oligosaccharidmimetika

Abstract

Zuckeraminosaurcn (sugar amino acids, SAAs) sind Kohlenhydratderivate mit direkt an das Kohlenhydratgerüst geknüpften Amino- und Carboxygruppen. Sie haben breite Anwendung als Bausteine von Oligosaccharid- und Peptidmimetika, als Sekundärstruktur-induzierende Elemente und als Gerüste zur Pharmakophor-Präsentation bei der Erzeugung kombinatorischer Bibliotheken gefunden. Aufbauend auf den richtungsweisenden Arbeiten von Hirschmann et al. eignen sich monomere SAAs mit rigidem Pyranring zur Positionierung funktioneller Pharmakophore in einer gewünschten räumlichen Anordnung durch Anknüpfung an Hydroxy-, Amino- und Carboxygruppen. Lineare und cyclische Oligomere von SAAs wurden unter Anwendung etablierter Methoden dcr Peptidchemie synthetisiert und bilden in bestimmten Fällen definierte Sekundärstrukturen aus. Zuckeraminosäuren mit einer zusätzlichen Aminogruppe, d. h. Zuckerdiaminosäuren, wären eine attraktive Erwciterung dieses Konzepts und ermöglichten den Zugang zu neuartigen verzweigten oligomeren Strukturen. Ihre Synthese wurdc bisher jedoch noch nicht beschrieben.